七十岁的老先生，楚国人范增，刚进入秦朝末年的历史场景时，确实令人瞩目。他带着对故国楚国的深厚情感，去投靠起兵反抗秦朝的项梁，见面时说的第一句话就是：“楚南公说：楚国即使只剩下三户人家，也必定灭亡秦国。”范增虽然年纪大了，但胸怀满腔热血和刚毅之气，这位老者很不一般。
为项梁鼓劲之后，范增便提出一个充满政治巧思的方案，这个计策的精妙之处在于，陈胜之所以失败，是因为他没有懂得借助楚国反抗秦国的力量，也没有拥立楚王的后代而自己称王，如今楚地将领们纷纷前来归附，他们看重的是项家世代担任楚将的声望，所以反秦的伟业必须拥立楚王的子孙为王，以此顺应民心所向。项梁采纳了范增的策划，寻访到在乡间牧羊的楚怀王熊槐的裔孙熊心，重新拥立他为楚怀王，范增也因此计策，在楚国境内博得了广泛的尊崇，奇谋之才能否在历史舞台上施展才华，有一个极为关键的条件，即他投效的对象是贤明的君主，而非昏庸的君主。倘若项梁没有因为轻敌而阵亡于定陶，若是范增能持续辅佐他，那么他们成就非凡功绩的可能性会显著增强。
但历史对范增来说相当严苛。项梁离世后，范增以“亚父”名分辅佐项羽。这个称谓表明，范增与项羽并非寻常的上下级，他们之间存有类似父子乃至祖孙的情感联结，换言之，范增辅佐项羽，从情感角度出发，更像是祖父扶持孙子，父亲引导儿子。不过，辅佐项羽，实为天下最为复杂纠结之事。范增很看好项羽,因为项羽非常勇猛,在巨鹿之战后,项羽声望极高,天下人都害怕他,一位七十岁的老人能辅佐这样一位百年难得、如同有天威的战神,对范增来说,这实在是一件好事。楚汉相争的战局展开后，项羽多次违背承诺，表现出犹豫不决、刚愎自用、多疑任性、用人不公、吝啬奖赏等严重缺陷，昔日战神沦为平庸之辈，这让范增倍感焦虑和不满。考虑到范增与项羽的特殊关系，他在项羽阵营中处境十分尴尬，既无法轻易退出，又无力改变局势。由于这个原因，在关键性的楚汉对决里，范增所展现的卓越计策显得十分黯淡，他仅有的一些计谋，最终都未能成功实施。
那场鸿门宴，是刘邦第一次遭遇生命威胁，也是他最为人津津乐道的险境，当时项羽本有机会彻底消灭他，但可惜项羽优柔寡断，错失了结束楚汉纷争的大好时机。刘邦在鸿门宴上得以脱身，范增并未就此罢休，紧接着又构思了另一项严密控制刘邦的计划，意图将刘邦驱逐出关中，安置到巴蜀地区，然而，项羽的叔父项伯此时收受了贿赂，在鸿门宴之后又为刘邦争取到了汉中封地，范增的计策最终再次未能实现。楚汉相争时，双方在荥阳形成对峙局面，刘邦曾伪装求和，范增为此进行最后一次劝说，《史记·陈丞相世家》记载了相关内容，其中提到“亚父希望迅速攻陷荥阳城”，表明范增劝告项羽不要相信刘邦的假意议和，必须进攻荥阳，并且要不顾一切地快速进攻，这样才能成功。如果项羽当时采纳范增的建议，刘邦的处境将非常危险，生还的可能性很小。仅从这三次策划来看，范增虽然没有展现出张良、陈平那样令人惊叹的策略，但其中两次就足以让刘邦彻底失败，另一次也足以让刘邦陷入绝境。奇谋高人的标准是什么？关键时候，一个计策就能改变整个局势。从这个标准衡量，范增确实称得上是策略超群的人才，毫无疑问。刘邦曾经感慨，项羽拥有范增却不能重用他，这就是项羽最终被我擒获的原因。
但存在不同看法，认为范增并非那么出色，他受到了过分夸大，理由是他无法破解陈平的离间手段，最终导致与项羽决裂，最终死在返回楚国的彭城路上的小径上，陈平使用的离间计确实没什么价值，战国时期早已有人用过，项羽派遣使者到汉军营中，一方面是为了探听消息，另一方面是表示有和解的意愿。刘邦起初按上宾的礼节等候，等见到项羽派来的使者，刚拱手行礼，就发出一声惊叹，甩袖说道，我还以为这是亚父范增派来的使者呢。说完就取消了上宾宴席，改用了简单食物。这么一个拙笨的举动，反而让项羽对范增产生了重大疑虑，原来亚父你早已和刘邦暗通款曲。依照常理推断，范增本该能够规劝项羽，但他却未这么做，反而与项羽争执起来，最终留下话语：“天下大局已定，君王请自行决断！我请求辞官归乡！”若从范增的立场审视，确实容易得出这样的判断，这点事情都处理不好，范增确实名不副实；但如果将时间线延长，体会范增彼时的心境，可以说，项羽一路上的诸多失误，令他彻底心灰意冷。史书并未记述范增曾对项羽说过什么劝告，但这不代表从未发生过，实际情况或许正相反，范增确实经常以“亚父”的身份对项羽进言，然而自诩神明的项羽根本不予理会，这究竟是范增能力不足呢？抑或是当时天地间竟找不到能唤醒一个沉迷于神明幻觉的年轻人的智者？
洪迈认为范增并非杰出人物，他提出质疑，项羽最初拥立怀王，随后又将其杀害，范增若是才能出众，为何不加以阻止？项羽攻打赵国，处决了主帅宋义，范增若是德才兼备，为何袖手旁观？怀王曾与将领们约定，谁率先进入关中，谁就称王，范增若是才智过人，为何不规劝项羽遵守约定？项羽坑杀秦军降兵，处决秦军降将，焚毁秦朝宫殿，范增若是见识非凡，为何保持沉默？根据我的观察，面对那些丧失人心的坏事，范增并非毫无行动，而是根本无力施展，他采取的种种措施最终都加深了与项羽的分歧，正因如此，陈平的挑拨离间之计后来才得以成功，而这时候的范增已经无法再和项羽进行有效交流。回想起往昔，颇觉意味深长，或许有人会认为，既然如此，范增若是盖世奇才，本该早日脱离，另投明君，苏轼就曾有过这种看法，他主张范增应当尽早除掉项羽，至少也应该早点离开，依我之见，这是未能理解范增的真正想法，在他心目中，项羽曾是他引以为傲的弟子、战场上的神，他无法轻易离开，唯有彻底心灰意冷之时。有一种说法，范增其实是装死，后来他归隐了。真希望如此。
